Najstariju čestitku za Valentinovo napisao je francuski vojvoda Karlo Orleanski. Namjenio ju je svojoj supruzi dok je bio u zatočeništvu u Engleskoj.

Simbol je Valentinova i Kupid, starorimski bog ljubavi. Često se prikazuje kako drži luk i strijelu jer se vjeruje da se onaj koga on pogodi svojom čarobnom strelicom odmah zaljubi.

Svake se godine za Valentinovo pošalje oko milijardu čestitaka, a nešto više pošalje se jedino za Božić.